Chelsea (Sasha Grey) es una prostituta de lujo de Manhattan que ofrece algo más que un encuentro sexual: previo pago, simulará una relación romántica completa— “la experiencia de tener una novia.” A pesar de una gran cartera de clientes satisfechos, Chelsea quiere expandir su negocio. Su novio real Chris, entrenador personal en un céntrico gimnasio, ha acabado por aceptar el estilo de vida de su novia, por no hablar del lujoso apartamento que comparten como resultado de su éxito. Pero estamos en octubre de 2008 y la fragilidad de la economía americana está en boca de todos. Uno de los clientes de Chelsea, un joyero judío, le aconseja que invierta sus ahorros en diamantes—“Los diamantes no tienen valor. Compra oro.” Al mismo tiempo, pide consejo a hombres de negocios (algunos de ellos clientes suyos) sobre cómo obtener beneficios en un mercado a la baja. Chelsea llega al extremo de visitar a un experto en sexo que tiene una influyente página web y que le promete una reseña favorable a cambio de probar gratis sus servicios. Mientras, la carrera de Chris está en punto muerto: entrenando a adinerados gestores de fondos de riesgo genera muchos ingresos para el gimnasio, pero poco de este dinero llega a su bolsillo. Y lo peor es que su relación con Chelsea se ha enfriado y a duras penas disfruta la experiencia de tener una novia. Tras una mala reseña en la página web del experto en sexo, Chelsea conoce a Philip, un nuevo cliente de fuera de la ciudad al que confiesa sus ambiciones profesionales. En Philip, Chelsea al fin ve la promesa de una relación de verdad, no solo una transacción más.